Otto Wolf wurde 1869 in Rottweil geboren. Er machte er eine Lehre als Polsterer und Tapezier, besuchte die Zeichenschule bei Oscar Hölder und absolvierte seinen Militärdienst. Wie viele seiner Zeitgenossen suchte er sein Glück in Amerika, wohin er 1892 auswanderte. Zwei Jahre später kehrte er völlig mittel- und obdachlos nach Europa zurück und wanderte quer durch Deutschland bis in seine Heimat Rottweil. Anschließend arbeitete Wolf in Freiburg bis er 1896 das Geschäft seines Lehrmeister Pius Kempter übernahm. und im Jahr darauf seine Frau Emilie heiratete.
Bekannt wurde er in der Stadt durch seine aktiven Bemühungen um die Rottweiler Fasnet und seine reichen Hinterlassenschaften in Form kleiner Bilder und Collagen. Er war ein Mann der ersten Jahre in der neu gegründeten Narrenzunft und lieferte für die Saalfasnet der Narrhalla sowohl zahlreiche Beiträge als auch Kulissen. Sein „Narrensprüngle“ aus kleinen Pappfiguren und Porträts seiner Zeitgenossen, das heute im Stadtmuseum zu sehen ist, stellte er 1909 erstmals im Schaufenster seines Geschäftes in der Hochmaiengasse 24 aus. Auf die Fasnet 1911 rekonstruierte er die Ausschelleruniform seines Großvaters Ignaz Kammerer und schellte auf einem Esel reiternd in der Stadt aus. Das Gedicht „Fasnachtstraum“ verfasste er zur Kriegsfasnet 1915 und den Text des Narrenmarsches schrieb er 1919 für den Verein A.K. (Alte Kameraden). 1925 hielt er als Obernarr die Pauke bei der Narrhalla. Bei der erneuten Wiedergründung der Narrenzunft 1946 schlug er die zukünftigen Vorstands- und Ausschussmitglieder vor.
Otto Karl Wolf starb 1951 unerwartet nach kurzer Krankheit im Alter von 82 Jahren. Etwa 190 Bilder und Gemälde entstammen seinen Händen.
